1848г., апреля 13 (25) День рождения Ивана Яковлевича Яковлева.
1856-1860 гг. Учеба И.Я. Яковлева в Бурундукском удельном училище.
1860г., сентября 5(17) И.Я. Яковлев поступил в Симбирское уездное училище.
1860г., декабрь-1863 г., май Учеба И.Я. Яковлева в землемерно-таксаторских классах при Симбирской мужской гимназии.
1864г., мая 16 (28) И.Я. Яковлев утвержден сельским мерщиком-таксатором.
1866г., декабря 1 (13) Оставление И.Я. Яковлевым службы в удельном ведомстве.
1867г., марта 28 (апреля 10) И.Я. Яковлев опубликовал свою первую статью под названием «Чувашский праздник Учук» (в соавторстве с М.В. Арнольдовым).
1867г., сентября 1 (13) И.Я. Яковлев поступил в V класс Симбирской классической гимназии
1868г., октября 28 (ноября 9) День основания И.Я. Яковлевым Симбирской чувашской школы. В этот день к нему в Симбирск прибыл на учебу А.В. Рекеев, первый ученик школы.
1869г., осень Знакомство И.Я. Яковлева с И.Н. Ульяновым, начало совместной с ним общественно-педагогической деятельности и дружбы с семьей Ульяновых.
1870г., июня 25 (июля 7) Вручение И.Я. Яковлеву золотой медали об окончании гимназии.
1870г., августа 12 (24) И.Я. Яковлев поступил в Казанский университет.
1871г., осень И.Я. Яковлев при участии В.А. Белилина завершил составление первого варианта нового чувашского алфавита.
1872г., январь Издан первый чувашский букварь, подготовленный И.Я. Яковлевым.
1873г. Издан новый «Букварь для чуваш с присоединением русской азбуки» И.Я. Яковлева — первый двуязычный учебник для чувашских школ.
1875г., июля 17 (29) И.Я. Яковлев получил свидетельство об окончании Казанского университета.
1875г., августа 28 (сентября 9) И.Я. Яковлев назначен инспектором чувашских школ Казанского учебного округа.
1877г. Преобразование Симбирской чувашской школы в центральную (официально).
1877 г., сентября 26 Вступление И.Я. Яковлева в брак с Е.А. Бобровнико-(октября 8) вой и начало их совместной педагогической деятельности.
1878г. Открытие женского класса при Симбирской центральной
чувашской школе.
1882г. Организация И.Я. Яковлевым первых временных педагогических курсов для усовершенствования знаний сельских учителей Казанской губернии.
1890 г. Преобразование Симбирской центральной чувашской школы в учительскую с шестилетним курсом обучения.
1891г. Организация И.Я. Яковлевым временных педагогических курсов для учителей Симбирской губернии.
1892г. Издан «Первоначальный учебник русского языка для чуваш» И.Я. Яковлева.
1899г. Организация И.Я. Яковлевым в с. Кошки-Новотимбаево Буинского уезда Кружка трудовой помощи крестьянам.
1901г. Открытие женских педагогических курсов при Симбирской чувашской учительской школе.
1903г., май Упразднение должности инспектора чувашских школ Казанского учебного округа, на которой И.Я. Яковлев состоял с 1875г.
1904г. И.Я. Яковлеву присвоили гражданский титул «Действительный статский советник».
1905г., май И.Я. Яковлев участвует в работе Особого совещания по образованию восточных инородцев, созванного Министерством народного просвещения.
1906г. Поездка И.Я. Яковлева по странам Западной Европы с целью изучения системы народного образования.
1908г. ноябрь Празднование 40-летия Симбирской чувашской учительской школы.
1909г. Издана «Первая книга для чтения после букваря на чувашском языке» И.Я. Яковлева (в соавторстве с К.В. Ивановым).
1911г., лето Вторая поездка И.Я. Яковлева по странам Западной Европы.
1911-1912 гг. Организация сельскохозяйственной фермы Симбирской чувашской учительской школы и общественных столовых для голодающих детей.
1913г. Издан «Отчет о состоянии сельскохозяйственной фермы Симбирской чувашской учительской школы за 1912 год», изъятый впоследствии управлением Казанского учебного округа.
1917г., октябрь Симбирская чувашская учительская школа была преобразована в учительскую семинарию (формально).
1918г., апреля 20 В.И. Ленин пишет телеграмму председателю Симбирского Совета с просьбой не отстранять И.Я. Яковлева от дела просвещения чувашского народа и сообщить по телеграфу условия избрания председателей педагогических советов чувашских женской и мужской учительских семинарий в Симбирске.
1918г., И.Я. Яковлев вместе со своим учеником И.С. Степа-ноябрь-декабрь новым перевел на чувашский язык Конституцию РСФСР
1919г., сентября 15 И.Я. Яковлев вышел на пенсию.
1919г., ноября 12 И.Я. Яковлев написал большое письмо В.И. Ленину.
1920г., марта 12 В.И. Ленин подписывает рукописный и машинописный экземпляры протокола № 435 заседания Малого Совнаркома РСФСР от 11 марта 1920 г. с пунктом 1- о назначении пенсии И.Я. Яковлеву.
1920г., ноября 23 И.Я. Яковлев направляет письмо президиуму I съезда Советов Чувашской автономной области, в котором благодарит участников съезда за приветственную телеграмму и выражает уверенность в успешном развитии культуры и просвещения чувашского народа в условиях советской автономии.
1922г., октябрь И.Я. Яковлев переезжает к сыну Н.И. Яковлеву на ст. Елизаветино близ Петрограда.
1923г., лето И. Я. Яковлев переехал в Москву к сыну А.И. Яковлеву и дочери Л.И. Некрасовой.
1928г., октябрь Празднование 80-летия со дня рождения И. Я. Яковлева и 60-летия основания Симбирской чувашской школы.
1930г., октября 23 И.Я. Яковлев умер в Москве и похоронен там же на Ваганьковском кладбище.