Первые сведения о городе имеются в «Истории Российской» известного русского историка XVIII века В. Н. Татищева. Он ошибочно принял Цивильск за крепость, построенную на развалинах древнего болгарского городка Тухчина, стоявшего на реке Цевцс ( по его мнению , Цивиль ). Исследователи XIX века Н. С. Арцыбашев и С. М. Шпилевский поправили это заблуждение. Большое распространение получило мнение об основании города в 1584 году, в царствование сына Ивана Грозного Федора Ивановича. Вот как сообщалось в «Новом летописце»: « … Слышав же сии погании Казанстии людие, что сяде на царство Московский царь Федор Иванович, и бог приводя их таких поганых языков к такому праведному государю, без войны и бес крови приидома Вси покорением и прошаху милости. Он же щедрый праведный государь, прня их покорение, вины им отдал и пожаловал их своим государевым жалованием полным и отпустил их к себе. Сам же государь праведной и рассмотрев, да и видя их и чая от них впредь измены, и посла воеводу своих и повеле ставити во всей Черемнской земли городы, - и поставиша на Нагорной и на Луговой стороне город Кокшагу и город Цывилеск ..» . В летописи же, опубликованной академиком М. Н. Тихомировым, говорится о возобновлении города 1590 году. Долгое время этот вопрос оставался неразрешенным. Ясность в него внес доктор исторических наук В. Д. Дмитриев. Проанализировав ряд документов, опубликованных в книге «Боярские списки последней четверти XVI – начала XVII в.в. и роспись русского войска 1604 года» и другие источники, он пришел к выводу, что Цивильск как крепость был основан в 1589 году.
Строительством его руководил В. Н. Непейцин, дворянин из Бежецкого Верха. Свое название город получил от реки Савал (Цивиль).
Этот военно-опорный пункт положил начало формированию русских поселений в бассейне Цивиля, в гуще чувашского населения, связав тем самым судьбы двух народов. Хозяйственное, политическое и культурное развитие чувашских крестьян с этого времени происходило в тесном сотрудничестве с русскими.
Пограничное и сторожевое положение Цивильска как военно-опорного пункта России определило эго ранний облик. Это был типичный для того времени город – с крепостью и посадом, окруженный земляным валом.
XVII век стал Цивильску серьезным испытанием. Неоднократно его буквально стирали с лица земли то народные восстания, то многочисленные пожары. Но он вновь отстраивался.
В 1675 году Цивильский стрелец С. Н. Рязанов построил деревянную церковь, она положила начало Вознесенскому мужскому монастырю ( в 1870 году преобразован в Тихвинский женский монастырь). Обер – секретарь сената И. К. Кирилов опираясь на переписные книги 1701 года, сообщал о Цивильске следующее: «В прошлых годах построен был деревянный кремль рубленый, и от того кремля к слободам острогом, но токмо (1965) году тот город сгорел, и потом в (1996) году построен кремль рубленый, в нем 4 башни шатровых дубовых да 3 малых, стоит тот город на сухом ровном месте, при котором с одну сторону река Цивиль, коя впала в Волгу реку, расстоянием от города в 30 верстах, в другую пруд, кой впал во оную реку с третюю ров». В середине XIX века по сохранившимся рву и валу было определено, что крепость занимала площадь около 4, 66 гектара.
Положение города как административного и военно-опорного пункта определило и состав населения Цивильска.
В 1625 году здесь проживало 26 детей боярских, 250 стрельцов с их головою, 5 пушкарей, 3 воротника, 10 служилых литовцев, черкас, немцев и др. 2 стрелковых сотника, 4 толмача – всего 301 человек. При гарнизоне числилось 67 служилых тарханов, проживавших в окрестных деревнях. Как видим, больше всего в Цивильске было служилых людей, стрельцов. Они охраняли город, сопровождали сборщиков денежного и хлебного ясака с местного населения, участвовали в походах и подавлении волнений.
Цивильск состоял в ведении Приказа Казанского дворца, учрежденного еще в середине XVI века для управления территорией бывшего Казанского ханства. Город и приписанная к нему в административном порядке территория составляли уезд.
Городом и уездом управлял воевода ( в числе первых воевод Цивильска был Т. С. Пушкин (1618 год) – прямой предок А. С. Пушкина). Он был всем: начальником и военачальником , прокурором и судьей. Его контора называлось приказной избой, здесь служили подьячий, приставы и толмачи (переводчики). Законами для них были судебник 1550 года и царские указы. Приказной избе подчинялись тюрьма и аманатный двор, где содержались заложники из чувашских волостей, головой своей отвечавшие за исправную уплату всевозможных податей ясачными людьми – крестьянами.
Весь аппарат состоял из русских. На местах – в волостях , станах и сотнях – им помогали в управлении сотные и десятные князьки (назывались так по количеству подчиненных им людей в отрядах). Все официальные дела велись на русском языке.
XIX век вошел в историю России время разложения и кризиса феодально - крепостнической системы хозяйства, формирования промышленного капитализма и утверждения капиталистического способа производства.
Предприятия типа капиталистической мануфактуры начинают возникать в Цивильске со второй половины XIX века , после отмены крепостного права. В 1865 году купец Н. П. Курбатов завел кулеткацкое предприятие. В 1875 году его мануфактуре имелось 15 станков, работало 48 человек (заведение функционировало до 1894 года ).
Вблизи города находились две крупные мельницы Н. П. и П. В. Курбатовых, на них было занято 8 рабочих. Им же принадлежали на Большой улице три склада для хлеба, где работало по найму до 28 человек. В хлебных складах Ф. М. Баражева на Кузнечной улице трудилось до 20 человек.
Отмена откупной системы ( с 1863 года) и замена ее акцизом благоприятствовали развитию винокуренного производства. В 1863 году П. И. Шишов и П. Ф .Зарубин построили два оптовых склада, на которых очищалось до 27 тысяч ведер вина в год на сумму 92 тысячи рублей. К 1900 году у Шишова работало 15, у Зарубина – 14 наемных работников. Оба предприятия прекратили свою деятельность после введения в начале XX века винной монополии.
Из других предприятий следует выделить земскую типографию с переплетной мастерской ( начала работать с 23 мая 1915 года) и кирпичную мануфактуру (появилась в 1916 году).
Развивалось мелкое товарное производство, представленное небольшими кустарными заведениями. В первой половине XIX века в них, как правило, трудилось 1-2 человека: сам хозяин да его помощник. Из кустарей особенно славились штукатуры. башмачники, маляры, кузнецы ( в городе имелось 7 кузниц) , портные, плотники и т.п.
С годами, в условиях складывания производственно – общественных отношений капиталистического типа, мелкая крестьянская промышленность постепенно обособлялась от земледелия , возникали новые предприятия.
В XVIII веке среди других заштатных городов страны Цивильск ничем особенно примечательным не выделялся. Это был деревянный город с беспорядочно, или как тогда писали « без прожекта» расположенными на кривых и узких грязных улицах зданиями. На общем фоне деревянных домов выделялись силуэты возведенных в XVIII и ранее высоких монастырских и церковных построек: Тихвинского женского монастыря, Троицкий соборной (каменное здания возведены в 1734 году), Казанско-Богородицкой (1735 год) и Кладбищенской (1781 год ) церквей.
С последней четверти XVIII века наметились некоторые сдвиги в градостроительстве и развитии городского хозяйства. В 1795 году город занимал территорию в 58, 2 гектара. В 1800 здесь 5 каменных и 210 деревянных домов. Имелись амбары для складирования казенной соли, винный подвал для хранения поставляемого вина, три питейных дома.
Строительство городов в России шло стихийно, беспланово, но с начала XIX века правительство приступило к регламентации городской застройки. 1 марта 1835 года был утвержден план Цивильска. С этого времени беспорядочные застройки постепенно начинают заменятся правильными кварталами домов. Но в архитектурном отношении город мало чем отличается от деревни. Статистик середины XIX века М. Лаптев отмечал, что «Цивильске … целые улицы, совершено похожие на порядочные деревни…».
С середины XIX века темпы городского строительства ускорились. Если в 1861 году в Цивильске имелось 4 каменных здания и 251 деревянный дом, то в 1898 году соответственно 11 и 319, в 1908 году – 14 и 396.
Свои первые шаги делали озеленители города. С осени 1866 года по инициативе городского главы заложили общественный сад. Цветы рассаживали по венземову изображения имени царя, отчего сад стал называться Александровским.
С развитием экономики ежегодно в среднем на 11, 5 % росла доходная часть городского бюджета, что позволяло несколько увеличить и средства, выделяемые на благоустройство.
Много неудобств цивилянам доставляла переправа через Большой Цивиль: ежегодно во время весеннего половодья бревенчатый мост разрушался. В 1910 г. здесь на средства земства был построен железобетонный мост.
Жизнь населения Цивильска и его окрестностей разнообразили ярмарки Тихвинская и Ильинская, устраивающиеся каждый год. По воскресеньям и средам устраивались базары, где горожане и крестьяне окрестных сел сбывали свои товары. Осенью цивиляне начинали стричь овец. По этому случаю варили пиво и созывали гостей.
Во второй половине XIX начале XX в. стали действовать городской общественный банк, сберегательная касса, почтово-телеграфная контора. В декабре 1983 г. в Цивильске открылась библиотека. В 1909 г. при земской управе был создан отдел внешкольного образования для руководства деятельностью 12 волостных библиотек, а также открытым в 1913 г. педагогическим музеем.
В 1908 г. в здании уездной земской управы и в доме Н. П, Курбатова заработали телефонные аппараты, соединив их с абонентами в Чебоксарах, Шинерах и Урмарах. Через два года в трактирах В. А. Ашмарина появились грамофоны. В 1912 г. на Тихвинской ярмарке в деревянном балагане цивиляне впервые увидели кино.
Дореволюционный Цивильск, преимущественно с русским населением, оказывал определенное культурное воздействие на соседние села и деревни, в которых проживало в основном чувашское население.
В XVIII в. Цивильск ничем особо примечательным не выделялся. Это был деревянный город с беспорядочно расположенными на кривых и узких грязных улицах зданиями. На общем фоне деревянных домов выделялись силуэты возведенных в XVIII в. и ранее высоких монастырских и церковных построек: Тихвинского женского монастыря, Троицко-соборной (каменский здания возведены в 1734 г.), Казанско-Богородцкой (1734 г.) и Кладбищенской (1781 г.) церквей. 1 марта 1835 г. был утвержден план Цивильска и беспорядочные постройки постепенно начинают заменяться правильными кварталами домов.
В мае 1919 г. в Цивильске открылась первая детская площадка, к осени их стало 4. В том же году Ольгинский и Монастырский приюты были преобразованы в детские дома, открыты детские ясли. В начале 1918 г. открылся народный дом, несколько позднее клуб коммунистов. В марте 1919 г. организована районная библиотека, в 1920 г. заложен летний театр. В апреле 1918 г. при исполкоме был организован медико-санитарный отдел, в апреле 1919 г. начал функционировать тифозный барак на 24 койки, в доме Серазеева открылся зубоврачебный кабинет, был создан городской санитарный совет. В мае 1920 г. построена пожарная вышка, на базарной площади заложили сад.
В сентябре 1927 г. по настоящее время Цивильск продолжает оставаться центром одноименного района. В Цивильске, удаленном от водных и железнодорожных магистралей, строились предприятия местного значения. В 1929 г. заработала электростанция городского Совета, в 1931 г. первую продукцию начал давать маслозавод, в 1932 г. была открыта районная механическая мастерская. В апреле 1928 г. организовалось женское кустарно-промысловое товарищество «Артель», в декабре - кооперативная артель «Новая жизнь». Производство предметов первой необходимости было организовано также при профшколе, в детском городке им. В. И. Ленина, в артели «Труд инвалида». С середины 1935 г. начал выпускать продукцию весозавод, в последствии на его базе создан завод по производству примусных горелок. В завершающем году второй пятилетки закончилось строительство паровой мельницы. В 1937 г. на реке Б. Цивиль началось сооружение районной электростанции. Накануне Великой Отечественной войны действовали типография, МТС, райпищекомбинат, Цивильск имел железнодорожное и автомобильное сообщение со столицей и многими районными центрами Чувашии.
В 1926 г. в Цивильске открылась школа кройки и шитья - впоследствии техническое училище № 5. В 1931 г. открылся животноводческий техникум (впоследствии сельскохозяйственный техникум).
В 1930 г. открылась фельдшерская школа. Осенью 1931 г. в г. Цивильск из Чебоксар был переведен педагогический техникум. В 1930 г. новая больница, в 1936 г. поликлиника. В 1941 г. в Цивильск из города Вышний Волочек Калининской области была эвакуирована текстильная фабрика «Большевичка». В 1949 г. начались занятия в библиотечном техникуме (в 1958 г. преобразован в Чувашскую республиканскую культпросветшколу, в последствии – культпросветучилище). К концу 50 г. дети горожан в основном были охвачены семилетним образованием в двух школах горда. В 1958 г. была открыта детская музыкальная школа, в 1906 г. – средняя школа рабочей молодежи. С вводом в эксплуатацию 16 октября 1961 г. Чебоксарского телевизионного центра в 1962 г. жители города и района получили возможность ежедневно смотреть телевизионные передачи, в 1967 г. открыт краеведческий музей.